פורסם במקור ב- TheMarker IT
בדיוק כפי שלא הייתם שופטים ספר לפי הכריכה שלו – אל תשפטו תוכנת מחשב לפי שמה, במיוחד כששמה הוא Help by Leo. התוכנה אמנם אינה מושלמת, אך מדובר בכל זאת בכלי יעיל מאוד. היישום, שניתן להורדה בחינם למשתמשים פרטיים, ונמכר תמורת תשלום לארגונים, מספק כלי סיוע אינטראקטיביים לניהול של מגוון תוכנות – בהן יישומי אופיס 2007, פייסבוק, פיירפוקס ואייטיונס. תמיכה בחבילת אופיס 2010 צפויה להתווסף בתחילת השנה הנוכחית, והחברה שוקלת תמיכה ביישומים נוספים דוגמת פוטושופ.
לאחר התקנת התוכנה, מופיע שדה קטן בו יכול המשתמש להקליד בקשת עזרה בכל שפה שיחפוץ. התוכנה מאתרת תוצאות בזמן אמת מיד עם תחילת ההקלדה. כל תוצאה מקשרת את המשתמש לאחד מאשפי העזרה של ליאו, שנוצרו כדי לספק את התשובות לחיפושים השונים. בבדיקה נמצא כי ברוב המקרים החזירה ליאו תוצאות רלוונטיות לשאלה שהוקלדה, והתוכנה הצליחה לספק תשובות עבור מרבית השאלות הבסיסיות.
לעומת זאת, ליאו החזירה לעתים גם תוצאות עבור יישום לא רלוונטי, אפילו כתגובה להקלדת שם היישום עצמו בשורת החיפוש. לדוגמה, עבור השאלה "how do I set up home sharing in iTunes?" (איך להפעיל רשת ביתית באייטיונס), התוכנה הפנתה לתוצאות הקשורות ליישומי אופיס 2007, כמו גם לאייטיונס. גרוע מכך – ליאו לא מצאה תשובה לשאלה, ולא הציעה שום מידע הקשור לפיצ'ר הרשת הביתית בתוכנת המוזיקה של אפל.
כאשר הצליחה לספק מענה לשאלות, כפי שקרה ברוב המוחלט של הזמן, ליאו נראתה כמו מיזם מוצלח. היא לא מסתפקת בהפניית המשתמש לעמוד רב מלל ובדרישה ממנו לנבור בתוכו לצורך השלמת המשימה. במקום זאת, התוכנה מראה למשתמש כיצד זה נעשה, ומציעה לו שתי אפשרויות לפעולה. הראשונה מכונה Do It, ובה מבצעת התוכנה את המשימה בעצמה. המשתמש אפילו לא צריך לגעת בעכבר לצורך כך, אלא אם התוכנה מבקשת לקבל את דעתו על ההצעה שלה. המשתמש יכול להתרווח בכסאו ולראות כיצד ליאו מבצעת את מטלתה, כמו למשל יצירת טבלה באקסל. אם בחרתם באפשרות השנייה, המכונה Guide Me, התוכנה תלווה אתכם בתהליך ותראה לכם איפה ומתי ללחוץ על הכפתור ולהזין מידע.
תוכנת Help by Leo אכן הייתה יעילה מאוד לרוב. מדי פעם נרשמו מעידות בשימוש בה, אך לא בתדירות גבוהה מספיק כדי שאהסס להמליץ עליה. ליאו שימושית בעיקר למשתמשים חדשים בתוכנות, שחשים מאוימים מפני מדריכים עבי כרס, ואשר יפיקו תועלת מיכולתה של התוכנה למלא משימות במקומם. וכך, גם משתמשים "מתקדמים" יותר עשויים לגלות שיש ל- ליאו מה להציע עבורם.